La necesidad de un experto
saqueador llevó a la inclusión de Bilbo en tan variopinta compañía, a pesar de
las reticencias iniciales del mismo. A lo largo de esta gran aventura, Bilbo se
las tuvo que ver con trolls, arañas gigantes, orcos o el mismo dragón Smaug y conoció
o trabó amistad con elfos y hombres de renombre: Elrond de Rivendel, Thranduil
del Bosque Negro, Beorn o Bardo de Esgaroth. Por último, participó en la gran
Batalla de Los Cinco Ejércitos, la cual supuso el final de su primera gran
aventura.
También conoció a la criatura
llamada Gollum, en el interior de las cavernas de las Montañas Nubladas, y del
cual escapó tras un arriesgado juego de adivinanzas. Aquí es donde Bilbo halló
el Anillo Único de Sauron, perdido por Gollum, y que le acompañó durante muchos
años sin que sospechara de su verdadera naturaleza o poder.
Tras el fin de la Guerra del Anillo
y la destrucción de Sauron, a Bilbo se le permitió cruzar el Mar rumbo a las
Tierras Imperecederas junto con los otros portadores de los Anillos Élficos y
del Anillo Único: Frodo, Gandalf, Galadriel y Elrond. El 29 de Septiembre de
3021 de la Tercera Edad, cuando Bilbo contaba con 131 años y 8 días, ya muy
envejecido, se embarcó en un hermoso navío élfico en los Puertos Grises, y
nunca más se supo nada de él.
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